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送信トレイに入ったまま「送信されない」「削除もできない」といった現象が起こることがあります。
開こうとすると「メッセージの送信は既に開始しています」といったエラーが表示されます。(エラーは様々です)

これは重いメールであったり、メール内部の整合性が取れない場合に起こります。
下記の操作で送信トレイから削除しましょう。
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解決法1:オフライン状態で送信トレイから削除する
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「送受信」タブ−「オフライン作業」をクリック

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Outlookを再起動する
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送信トレイのメールを削除する(
重いメールの場合はShift+Delキーで削除してください。)
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「送受信」タブ−「オフライン作業」をクリックし、オンライン状態に戻す
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解決法2:セーフモードでフライン状態で送信トレイから削除する
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Outlook を終了する
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[スタート]
メニューをクリックし「プログラムとファイルの検索」ボックスに「Outlook /safe
」と入力しEnterキーを押す

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Outlookが起動したら送信トレイ内のメールを「Shift」キー
+「DEL」キーで削除する
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